1930’lu yıllarda, birbirinden ilginç bireylere sahip olan bir ailenin en küçük oğlu Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) yaşadığı hayattan bezmiş durumdadır. Dönemin en popüler film yıldızlarının menajerliğini yapan dayısı Phil’in (Steve Carell) yanına gitmek ailesinin kuyumcu dükkanında çalışmaktan çok daha cazip gelince genç adam soluğu Hollywood’ta alır. Phil’in ajansında çalışmaya başlayan Bobby, Hollywood’un skandal, dedikodu ve güzel kadınlarla dolu göz kamaştırıcı dünyasına ilk başlarda hayran kalsa da orada gerçekliğin bir hayli esnek bir şey olduğunu keşfedecektir. Bildiği acı ve aşk kavramlarının bir bir yıkılışını gören genç adam edindiği deneyimlerle zaman geçtikçe farklı bir adam olmaya başlar. Hollywood’un deneyimlerinden sonra New York’a dönen Bobby sıfırdan yeni bir hayata başlasa da geçmişin acılı izleri onu rahat bırakmayacaktır.